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Compuestos orgánicos cíclicos de estaño (IV)
síntesis y estudio de sus propiedades físicas y químicas
Departamento de Química e Ingeniería Química.
En 1849, durante el estudio de la reacción entre estaño y ioduro de etilo, Frankland obtuvo un producto que, posteriormente caracterizó como dioduro de dietilestaño. En 1852 Löwig describió la acción del ioduro de etilo sobre una aleación de estaño-sodio2. Cabe mencionar que en esta reacción se forma ioduro de trietilestaño, hexaetildiestaño y un compuesto al cual Löwig informó como dietilestaño. Estos trabajos marcan el inicio de la química organoestánnica. El desarrollo de la química organoestánnica durante los primeros cincuenta años, posteriores al descubrimiento de Frankland, fue lento debido a la falta de métodos de síntesis realmente eficientes. Esta situación cambió radicalmente hacia fines del siglo pasado, cuando Barbier y posteriormente su discípulo Grignard, desarrollaron los haluros organoestánnicos. Los reactivos de Grignard, de fácil preparación y manipuleo, contribuyeron enormemente al desarrollo de la química organometálica en general, dado que la alta electropositividad del magnesio, permite la transferencia de grupos alquilo y arilo desde este metal hacia casi todo otro metal del grupo principal de elementos. A través de estos reactivos fue posible la obtención de una gran variedad de compuestos del tipo R4Sn. Una contribución similar hicieron posteriormente los derivados orgánicos de litio. El descubrimiento de las reacciones de redistribución por Kocheshkov3 (ec. 1-3) fue de importancia decisiva para el posterior desarrollo de la química organoestánnica. Estas reacciones entre R4Sn y SnCl4 (o SnBr4) permiten según las condiciones de reacción, la obtención de compuestos organoestánnicos con un menor grado de sustitución alquílica (arílica) con rendimientos excelentes: 3 R4Sn + SnCl4 -- 4 R3SnCl (1) R4Sn + SnCl4 -- 2 R2SnCl2 (2) R4Sn + 3 SnCl4 -- 4 RSnCl3 (3) Como consecuencia de estos descubrimientos, a partir de los años treinta se produjo un gran desarrollo de la química organoestánnica, tanto en sus aspectos básicos como aplicados. Es precisamente en este período que se originan las actuales aplicaciones en gran escala de los organoestánnicos. Así en 1936 Yngve (Carbide and Carbon Chemical Comp.) descubrió el efecto de estabilizadores térmicos de compuestos organoestánnicos sobre el policloruro de vinilo (PVC) y otros polímeros de hidrocarburos clorados. El desarrollo de esta aplicación fue inicialmente muy lento, pero desde 1950 una gran variedad de derivados de dibutil y especialmente, de dioctilestaño han adquirido creciente importancia industrial para este propósito.//
Tesis(doctoral)--Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química e Ingeniería Química, 1990.